ぼくは今までにいろいろな車に乗り、乗り換えのつど車を売却してきましたが、その中でも「売らなければよかったなあ」と思う車もあります。
逆に全く後悔していない車や、乗っていたことすらよく覚えていない車も。
まず「売って後悔」した車の筆頭はレンジローバー・イヴォーク。
これは非常に良い車で、しかし予定よりも早く次のポルシェ981ボクスターを購入してしまったので「売却せざるをえなかった」車でもあります（ポルシェ981ボクスターを購入したことを後悔しているわけではない）。
今でも「もうちょっと乗っていればよかった」もしくは「無理してでもボクスターと一緒に維持していればよかった」と思う車ですね。
そのため、最新のイヴォークを「もう一回買っても良いのでは」と思うほど。
ただ、現実的に考えると同じ世代の車を2回も購入するのはもったいないですし、イヴォークを購入するとすれば次の世代になるでしょうね。
その次に「売らなければよかった」と考えるのはポルシェ981ボクスター。
結構距離を走り、タイヤなど交換しなくてはならないパーツが出てきたこと、車検に費用がかかることなどを考えてBMW i3に乗り換えたわけですが、正直言うと「そのまま乗り続けるべきであった」と考えています。
ボクスター売却時には「このままボクスターに乗り続けてボクスターの維持費がかさみ売却価格が下がるよりも、BMW i3に乗り換えて数年後にi3を売却した方がトータルで支出が少ないであろう」と考えたのですが、実際にはBMW i3の値下がり幅が予想以上に大きく、ぼくの目論見は外れた、と言って良いでしょうね。
ただ、i3も良い車ですし、もうちょっと（あと半年くらい）買う時期がずれていれば大幅値引きで購入できたと思うので、その状況だと後悔していなかったかも知れません。
ただしボクスターの運転する楽しさ、オープンの爽快さは他では代えがたいものがあり、それはやはり今でも懐かしいと感じますね。
そのためボクスターについては次の世代にておそらく購入するのでは、と考えています。
その他「売って後悔」とまでは行きませんが、売却が惜しかったのはホンダ・エレメントと日産パオ。
これらはそれなりに乗ったので後悔はなかったのですが、その分思い入れがあって売却時は悲しかったですね。
ポルシェ911カレラについては、ぼくは911の運転がけっこう苦手で、売却した時に「これでもう911を運転しなくて済む」と安堵したことを記憶しています。
ただ、911カレラが嫌いなわけではなくて「ぼくの運転スキルが追いつかなかった」ことに起因しており、むしろ「911カレラに申し訳ない」という気持ちの方が強かったと思います。
そのためか、運転技術を磨くためにホンダのドライビングスクールに通いだしたのもこの頃ですね。
BMW Z3、VWルポ、VWシロッコについてはトラブルが多く、売った時はちょっと安心した記憶がありますが（それどころか売却後に何かトラブルが出て金銭の請求でもされないかとびくついたりした）、所有期間通じて全くと言って良いほどトラブルがなく優秀な働きを示したアウディTTについては売却時にどう言った感情を持っていたのか覚えておらず、それどころか「所有していたことすら」忘れてしまいそうな希薄なイメージしか持っていません。
ランボルギーニ・ガヤルド、ポルシェ・ボクスターS（986）については非常に強い愛着があり売却時にはそれはそれは悲しい思いをしましたが、高額な輸入スポーツカーは売却が難しく（特に986ボクスターSの場合、当時はあまり買い取ってくれるところがなかった）、売却時にはやはり一種の安堵感があったことを覚えています。